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植物大麻素的抗氧化功能:紫外辐射下其稳定性和细胞保护特性的分子基础( Antioxidant function of phytocannabinoids: Molecular basis of their stability and cytoprotective properties under UV-irradiation )
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本文对植物大麻素的氧化还原转化、电子结构、稳定性和光保护性能进行了较全面的研究。非精神药物大麻二酚(CBD)、大麻酚(CBG)、大麻酚(CBN)、大麻二酚(CBC)和精神药物四氢大麻酚(THC)异构体和异四氢大麻酚被纳入研究。结果表明,在pH7.4的水环境条件下,非精神类大麻素为轻度或中度电子供体,且相对稳定,顺序为:CBD>CBG≥CBN>CBC。相比之下,精神科Δ9-THC的降解速度比CBD快一个数量级。降解(氧化)与OH基团的转变和双键系统的变化有关。大麻素的稳定性与它们的OH基团在pH7.4(pKa≥9)下被完全质子化有关。CBN和CBC的不稳定性在UVA照射后加快,CBD(或CBG)稳定达24h。为支持其局部应用,本研究利用正常人真皮成纤维细胞(NHDF)和角质形成细胞(HaCaT)进行了细胞毒性、光毒性和UVA或UVB光保护作用的体外皮肤学对比研究。NHDF约为。对大麻素毒性的敏感性是HACAT的两倍。具体而言,NHDF和HaCaT在培养24小时后对CBD的毒性IC50值分别为7.1和12.8μm。研究的大麻素都没有光毒性。广泛的测试表明,CBD是所研究的大麻素中对UVA辐射最有效的保护剂。对于UVB辐射,CBN最有效。所得结果可用于进一步的植物大麻素氧化还原生物学研究,并从分子水平评价其作用机制。此外,植物大麻素的UVA和UVB光保护作用也可用于开发新的大麻素类外用制剂。
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