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正交串联催化合成桥接双环氮支架( Expedient synthesis of bridged bicyclic nitrogen scaffolds via orthogonal tandem catalysis )
Sovan Biswas Ben F. Van Steijvoort Marjo Waeterschoot Narendraprasad Reddy Bheemireddy Gwilherm Evano Bert UW Maes tandem catalysis alkenylation (remote) C-H functionalization bridged bicyclic nitrogen scaffolds normorphan
通过前所未有的地点和非对映选择性正交串联催化，从容易获得的反应物中以一步经济的方式获得了桥联氮双环骨架。直接Pd催化氨基环己烷与GEM溴烯烃的γ(SP3)烯烃化反应，然后Cu催化1-溴烯化产物的分子内酰胺化反应，得到有趣的去甲吗啡骨架。串联方案可应用于取代的氨基环己烷和氨基环己烷，很容易获得相应的取代、氮杂和氧杂萘酮。Ullmann Oldberg反应的Cu催化剂还避免了链烯化反应产物对Pd催化剂的清除。吡啶酰胺导向基团稳定了7-亚烷基诺吗啡的烯胺，允许进一步的产物后官能化。在无Cu催化剂的情况下，实现了区域选择性和非对映选择性Pd催化γ(SP3)烯烃化反应。
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