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生物质衍生呋喃的增值化学物质:通过无金属ATRA反应的5-氯甲基糠醛(CMF)自由基功能化( Value-added chemicals from biomass-derived furans: radical functionalisations of 5-chloromethylfurfural (CMF) by metal-free ATRA reactions )
R Dasi D Schmidhuber LM Gronbach J Rehbein M Brasholz
生物质衍生的5-氯甲基糠醛(CMF)是已知的基于碳水化合物的平台化学物质5-羟甲基糠醛(HMF)的同系物，通过其苄基氯甲基基团的自由基转化可以有效地官能化。我们在此报道了这些自由基反应的第一个例子，即CMF与富电子烯烃之间的无金属、三乙基硼烷/氧诱导的原子转移自由基加成(ATRA)反应，该反应以高产率和选择性进行。采用DFT和post-HF方法,基于NBO ansatz和加成反应的活化势垒,研究了CMF的关键中间体2-甲酰基-5-糠基及其加成反应的电子结构,即自旋密度分布和前沿分子轨道。
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