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6-吗啉和6-氨基-9-磺酰嘌呤衍生物。合成，计算分析和生物活性( 6-Morpholino- and 6-amino-9-sulfonylpurine derivatives. Synthesis, computational analysis, and biological activity )
J Mati M Juki H Ismaili D Safti B Ini
新的6-氯/吗啉基/氨基/-9-磺酰基嘌呤衍生物的合成有两种方法：（1）6-氯嘌呤与市售芳基磺酰氯在丙酮和KOH水溶液中的缩合反应,然后用吗啉取代C6-氯；（2）6-吗啉基嘌呤和市售腺嘌呤碱与相应的烷基、2-芳基乙基和芳基磺酰氯反应得到N9磺酰化产物,后者特别适用于观察到事先非选择性磺酰化的情况。在这两种方法中，磺酰化反应都是区域选择性地发生在嘌呤的N9位，除了SO2上有一个较小的甲基取代基和嘌呤环C6上有游离氨基的情况外，没有任何并发的N7衍生物。用DFT方法研究了N9磺酰基嘌呤衍生物的互变异构化特征和稳定性趋势,结果表明,给电子的C6取代基有利于N9互变异构体的合成,促进了N9互变异构体的优势,并保证了产物的稳定性。新合成的6-吗啉代和6-氨基-9-磺酰基嘌呤衍生物对人肿瘤、淋巴瘤和白血病细胞具有抗增殖活性。其中,嘌呤N9位带有反式苯乙烯磺酰基的6-吗啉代17和6-氨基22衍生物被证明是最有效的抗增殖剂,可使白血病细胞聚集在亚G0细胞周期。
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