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无锐不对称环氧化法在生物活性天然产物合成中的应用( Sharpless Asymmetric Epoxidation: Applications in the Synthesis of Bioactive Natural Products )
SK Sartori IL Miranda MAN Diaz G Diaz-Muoz
本文讨论了Sharpless于1980年提出的一种重要的合成方法烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化法,并考察了其在生物活性天然产物代表指数全合成中的应用。重点是简单到高度复杂的次级代谢产物的合成,包括内酯、氨基酸、二萜和大环内酯。Sharpless方法包括使用催化剂,四异丙醇钛[Ti(OiPr)4],酒石酸二烷基酯作为手性配体,叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂。该方法允许将烯丙基醇转化为环氧化物,环氧化物是手性构建块和天然产物合成中的多用途中间体。环氧化物的生物学和合成的重要性在于三位杂环对亲核或酸性试剂的立体和区域选择性开放的敏感性,从而提供氧加合物。
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