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脱氢氨基甲酸酯不对称自由基环丙化反应:环丙基α-氨基酸的立体选择性合成( Asymmetric radical cyclopropanation of dehydroaminocarboxylates: Stereoselective synthesis of cyclopropyl α-amino acids )
WCC Lee DS Wang C Zhang J Xie XP Zhang
在钴(II)基金属自由基催化(MRC)下，原位生成α-芳基重氮甲烷与脱氢氨基羧酸盐进行了不对称环丙烷化反应。通过微调D2-对称手性氨基卟啉平台作为支持配体的环境，Co(II)-金属自由基体系能在温和条件下有效地活化各种α-芳基重氮甲烷生成不同脱氢氨基羧酸环丙烷，从而实现手性环丙基α-氨基酸衍生物的立体选择性合成。Co(II)催化的不对称自由基环丙烷化反应除了具有较高的收率和良好的对映选择性外，还具有(Z)-非对映选择性，这与非催化的热反应相反。计算和实验的结合支持了钴(Ⅱ)催化环丙烷化反应的逐步自由基机理。所得到的对映体富集的(Z)-α-氨基-β-芳基环丙烷羧酸盐可以有效地合成二肽，可以作为独特的非蛋白源氨基酸构建块用于设计和制备新的限制性构象肽。
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