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邻苯二胺的区域选择性自由基芳烃胺化简捷合成( Regioselective Radical Arene Amination for the Concise Synthesis of ortho -Phenylenediamines )
James E. Gillespie Charlotte Morrill Robert J. Phipps
由碳氢键直接形成芳烃的碳氮键是非常重要的，最近通过自由基机制实现这一目的的方法发展迅速，通常涉及反应性的氮中心自由基。与这些进展相关的一个主要挑战是区域控制，在大多数协议中获得的区域异构产品的混合物限制了更广泛的应用。我们设计了一个体系，利用阴离子底物和引入的自由基阳离子之间吸引的非共价相互作用，将后者引导到芳烃邻位。阴离子底物以氨基磺酸盐保护的苯胺的形式存在，氨基磺酸盐基团在胺化后的伸缩裂解直接导致邻苯二胺，邻苯二胺是一系列与药物相关的重唑的关键组成部分。我们的方法既可以提供游离胺，也可以提供单烷基胺，可以得到不对称的，选择性的单烷基苯并咪唑和苯并三唑。除了提供了有价值的邻苯二胺的简明途径，这项工作展示了利用非共价相互作用来控制自由基反应中位置选择性的潜力。
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