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基于机理的见解，去除芳香胺的突变性的小结构改变( Mechanism-Based Insights into Removing the Mutagenicity of Aromatic Amines by Small Structural Alterations )
Igor Shamovsky Lena Ripa Frank Narjes Britta Bonn Christian Tyrchan
芳香胺和杂芳香胺(ArNH2)被细胞色素P450单加氧酶（主要是CYP1A2)激活为反应性的N-芳基羟胺，从而与DNA核碱基形成共价加合物。因此，我们给出了设计无诱变ArNH2的基于动手机理的指导方针。用密度泛函理论(DFT)研究了CYP1A2对ArNH2的N-羟基化反应机理。两个假定的途径被考虑，自由基途径通过经典的铁氧氧化剂和另一个阴离子途径通过Fenton类氧化铁血红素结合的H2O2。结果表明，ArNH2的生物活化遵循阴离子途径。我们证明了ArNH2与CYP1A2的氢键和/或几何匹配，以及铁血红素-过氧碱提取质子和芳基羟胺的异溶裂解的可行性，使分子产生突变。ArNH2的诱变性可以通过破坏与CYP1A2的几何和/或静电匹配、降低NH2基团的酸度、使芳基氮离子不稳定或破坏它们与鸟嘌呤的前共价过渡态的结构改变来消除。
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