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)催化的不对称Suzuki-Miyaura偶联外消旋烯丙基卤化物( )-catalysed asymmetric Suzuki–Miyaura coupling with racemic allyl halides )
LV Dijk R Ardkhean M Sidera S Karabiyikoglu SP Fletcher
了解外消旋起始材料的催化不对称反应如何操作，将使得新的对映选择性交叉偶联反应产生手性产物。本文提出了一个Rh（）催化硼酸与外消旋烯丙基卤化物发生Suzuki-Miyaura偶联的催化循环。天然丰度动力学同位素效应提供了催化循环中两个关键元素步骤--金属转移和氧化加成--过渡态结构的定量信息。用构型稳定的氘标记底物进行的实验表明，氧化加成可以通过-或-途径发生，这些途径控制非对映选择性。密度泛函理论计算表明，极高的对映体选择性是由两种烯丙基卤化物对映体形成的Rh络合物还原消除的结果。反应动力学分析支持了我们的结论。这些对成键步骤顺序及其过渡态结构的深入了解将有助于我们对不对称Rh烯丙基化学的理解，并使外消旋底物不对称反应的发现和应用成为可能。
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