育亨宾D,E环中间体6-甲氧基-5-氰基异喹啉的合成研究

陈有刚 育亨宾 生物碱 6-甲氧基-5-溴异喹啉 6-甲氧基-5-氰基异喹啉

本文所述内容属于天然生物碱育亨宾合成研究课题的一部分.育亨宾(yohimbine)属于吲哚类生物碱的一种,存在于许多茜草科植物的根茎之中,最早发现于原产于非洲的一种叫做育亨宾树(yohimba)的树皮中,因此得名育亨宾.非洲土著在古代常通过食用育亨宾树的树皮达到催情的作用,现代研究发现育亨宾及其某些异构体的药用价值比较广泛,不但在治疗男性功能障碍作用明显,而且在降低血压治疗心脏疾病以及减肥等方面也有明显的功效. 育亨宾的分离和结构鉴定已经有50多年的历史,自从结构一经确认,合成研究的工作也随之进行.一直以来国外的合成研究报道较多,国内至今还没见合成方面报道的出现.本课题组在参照国外文献报道的基础上,确定育亨宾合成研究课题,并设计了整体的合成路线.根据育亨宾整体的合成路线,本文对育亨宾D,E环中间体6-甲氧基-5-氰基异喹啉的合成方法作了比较深入的研究.目标产物及中间体经过~1HNMR,MS和IR的结构验证. 以苯甲醛为起始原料,经过硝化,还原,Shift碱缩合,Pictet—Spengler环化,溴代,氰解等11步反应,最终合成目标产物,总体收率26%.该路线设计较合理,原料易得,反应简单易操作.课题研究后期,有了该路线中间体间甲氧基苯乙胺的商品原料的出现,如果按采用商品化的3-甲氧基-β-苯乙胺为起始原料计算,收率可达到60%以上.

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