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叶状苔藓虫中溴色胺和咪唑类生物碱的抗炎活性研究( Bromotryptamine and Imidazole Alkaloids with Anti-inflammatory Activity from the Bryozoan Flustra foliacea )
X Di S Wang JT Oskarsson C Rouger S Omarsdottir
通过对冰岛海洋苔藓虫Flustra foliacea的化学研究,分离出13种新的溴色胺类生物碱flustramines Q-W(1-7)和flustraminols C-H(8-13),两种新的咪唑类生物碱Flustrrimidazoles A和B(14和15),以及12种前人描述的化合物(16-27)。用1D和2D NMR和HRESIMS进行了详细的波谱分析,确定了它们的结构。用密度泛函理论计算了结构2的~(13)C和~(1)H NMR化学位移。结合偶联常数分析、NOESY、[a]D和ECD光谱数据,以及化学衍生化方法,确定了新化合物的相对构型和绝对构型。用树突状细胞模型测试了化合物的体外抗炎活性。8个化合物(1,3,5,13,16,18,26和27)减少促炎细胞因子IL-12p40的树突状细胞分泌,2个化合物(4和14)增加抗炎细胞因子IL-10的分泌。去甲酰氟溴胺B(27)表现出最强的抗炎作用(IC50 2.9微米)。这些结果表明来自冰岛的叶蕨表达了广泛的溴化生物碱,其中许多没有结构上的先例。代谢产物27在体外具有强大的抗炎活性,值得进一步研究其作为炎症相关疾病的先导物的潜力。
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