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β-环糊精支架上αMan(1 3)αMan(1 2)αMan糖簇的合成( Synthesis of a αMan(1 3)αMan(1 2)αMan Glycocluster Presented on aβ-Cyclodextrin Scaffold )
C Carpenter SA Nepogodiev Carbohydrates Cyclodextrins Glycoconjugates Oligosaccharides
介绍了6-硫代-alpha；-和-beta；-环糊精作为核心组分在构建多价碳水化合物结构中的应用。利用N-溴乙酰氨基官能团对溴离子进行亲核置换的方法将单体糖苷固定在环糊精核上。N-溴乙酰基被定位在糖苷的间隔臂末端，并与硫代环糊精的初级表面存在的硫醇基反应。这种偶联反应导致了通过短间隔臂与附加糖硫键相连的全官能化环糊精。关键共轭步骤的两个组成部分&mdash；6-硫代环糊精和单体糖苷；不含保护基，便于目标化合物的分离和纯化。以57%和75%的收率合成了包含6个和7个与环右旋糖核连接的alpha；D-甘露糖或beta；-D-吡喃葡萄糖残基的糖簇。使用相同的技术，将3-（2-溴乙酰氨基）丙基三糖苷，结合抗原性酵母甘露聚糖的合成Man-alpha；-(13)Man-alpha；-(12)Man-alpha；-(12)Man-alpha；-(12)Man-alpha；-(12)Man-alpha；-(12)-Man片段，与过-6-硫代-beta；-环糊精连接，得到七价糖簇。(©；Wiley-VCH Verlag GmbH&Co.KGaA,69451 Weinheim,Germany,2005）
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