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取代S-(1-苯并呋喃-2(3h)- 1- 3- yl)的合成与重排( Synthesis and Rearrangement of Substituted S-(1-Benzofuran-2(3h)-ONE-3-YL) )
J Hanusek R Kammel
以(2-羟基苯基)乙酸为原料,经脱水反应制得环乳糖香豆素-2-酮为原料,合成了取代的S-(1-苯并呋喃-2(3H)-酮-3-基)异硫脲溴化物。这样制备的内酰胺被进一步溴化到3位,在那里需要一个好的离开基团。在此基础上,将3-溴香豆素-2-酮与不同的取代硫脲进行亲核取代反应,得到取代的S-(1-苯并呋喃-2(3H)-酮-3-基)异硫脲溴化物,收率较高。通过1H和13C核磁共振谱、熔点和元素分析对这些相对不稳定的盐进行了表征。异硫脲盐在碱性条件下转化得到取代的5-(2-羟基苯基)-2-亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮。在这种重排中,酸碱催化是在非常温和的条件下进行的。即使在生理pH下,重排仍在进行,这可能在这些化合物作为前药的应用中具有潜在的重要性。其次,研究了N-(4-甲氧基苯基)-S-(2-氧代-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)重排反应的动力学和机理
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