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具有不同水解稳定性的水溶性酯联熊果酸-没食子酸杂交物的合成( Synthesis of water-soluble ester-linked ursolic acid–gallic acid hybrids with various hydrolytic stabilities )
Sergey A. Popov Chengzhang Wang Zhiwen Qi Elvira E. Shults Māris Turks
为了获得水溶性和抗氧化性都有所提高的熊果酸衍生物，合成了新的酯连接熊果酸和没食子酸杂化物。在没食子酸甲酯与乙酸熊酰氯酯的反应中，得到了单酰化和二酰化产物。以4,5-O-甲氧基亚甲基保护的没食子酸甲酯为原料，制备了没食子酸单烷基化和单酰基化的衍生物。发现含有酚酯键的熊果酸-没食子酸杂化物在三萜的C-28处易发生水解。二氧戊烷的保护作用使杂化物芳香部分的甲酯选择性水解，在三萜部分保留不稳定的C-28酯。具有酯醚键的杂化物（萜烷-COO-CH2CH2-O-芳基）对水解反应稳定。所得到的大多数含有游离酚羟基的熊果酸-没食子酸杂化物具有优异的抗氧化活性。在芳香部分同时含有羧基和羟基的新杂化物具有显著的水溶性(0.5mg/ml)。
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