基于可见光激活Se-Se键裂解的自由基加成法合成硒化合物

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作者：scidown 发布时间：2021-07-13 14:57:16 文章标题：

基于可见光激活Se-Se键裂解的自由基加成法合成硒化合物( Synthesis of Selenium Compounds by Free Radical Addition Based on Visible-Light-Activated Se-Se Bond Cleavage )

文章作者：

A Nomoto Y Higuchi Y Kobiki A Ogawa Organic diselenide bisselenation sequential addition mixed systems of inter-element compound

文章简述：

在近紫外或可见光照射下，有机二硒化合物的硒-硒键发生均溶裂解，生成相应的硒自由基，这些硒自由基可以添加到炔烃、烯和相关的不饱和化合物中。以炔烃为例，成功地合成了邻去硒化烯烃。烯的光致双硒化反应选择性地发生在烯的末端双键上。与之形成鲜明对比的是，有机二硒化物在烯烃中的光诱导加成是一个低效的过程。然而，二硒化物与二硫化物在光辐射条件下结合，由于硫自由基对烯烃的反应活性较高，二硒化物对碳自由基的捕获能力较强，从而导致烯烃的高区域选择性硫代硒化反应。类似的条件可用于各种不饱和化合物，如炔烃、烯类、共轭二烯、乙烯基环丙烷和异氰化物。该方法也适用于不饱和化合物的硒代、硒磷酸化和全氟烷基硒化反应。二硒醚优异的碳自由基捕获能力使得通过抑制不饱和化合物的聚合实现二硒醚对几种不饱和化合物的连续加成成为可能。在光辐射条件下，分子内发生顺序加成反应，通过自由基环化反应成功地得到了环状产物。此外，邻炔芳基异氰化物与二硒化物的新型光诱导电循环反应有效地得到了二硒化喹啉衍生物。

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