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点向轴手性传输:胺立体化学赋值的高灵敏三芳基手性探针( Point-to-Axial Chirality Transmission: A Highly Sensitive Triaryl Chirality Probe for Stereochemical Assignments of Amines )
T Mdry A Czapik M Kwit
基于立体动力学和ECD沉默的2,5-二(1-萘基)-对苯二醛的探针已被应用于伯胺的手性传感。手性胺(感应器)通过点-轴手性传递机制迫使生色团体系结构发生改变。结果,在发色体系中观察到了光学活性的有效诱导。探针的蝴蝶状结构,末端的芳基充当可变的“翅膀”,允许在萘发色团的1BB电子跃迁区产生激子棉效应。在电感-报告体系中观察到的激子对偶的符号可能与电感的绝对构型相关,而特定Cotton效应的幅值与母体胺的对映体过量之间的线性关系为定量手性传感提供了可能。尽管结构简单,但该探针对感应器结构中的细微差别(即O与CH2)却具有前所未有的高度敏感性。
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