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由1-双环[4.1.0]庚烷甲基自由基形成六元环与七元环的合成和从头算研究( Six- vs Seven-Membered Ring Formation from the 1-Bicyclo[4.1.0]heptanylmethyl Radical:  Synthetic and ab Initio Studies )
Eric J. Kantorowski Shawn W. E. Eisenberg William H. Fink
利用1-双环[4.1.0]庚基甲基自由基（3）作为七元碳环的祖细胞进行了活性检测。在-75～59°C温度范围内，用3与噻吩竞争法测定了该自由基重排为3-亚甲基环庚基（4）和2-亚甲基环己基-1-甲基（6）的速率常数。计算了3-4和3-6的Arrhenius函数，分别为log(k/s-1)=(12.38±0.20)-(5.63±0.23)/θ和log(k/s-1)=(11.54±0.32)-(5.26±0.37)/θ。在25°C下，这些转化率的速率常数分别为1.86×108s-1和5.11×107s-1。因此，在25°C时，七元环膨胀碳环的形成速度是未膨胀碳环的3.6倍。这表明1-双环[4.1.0]庚基甲基自由基体系在七元成环方法中可能是合成有用的。对该自由基体系的初步理论检验定性地预测了实验测定的活化能:PMP4/6-31G*//HF/6-31G*ΔEA(3→6-3→4)=3.0kcal/mol。HF/6-31G*优化的反应配位点表明，环丙基取代基的取代作用在决定这些重排的动力学结果中起着重要作用。
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