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在扇贝中发现了两种新的蛤蚌毒素骨骼类似物,可能是麻痹性贝类毒素的代谢物( Two new skeletal analogues of saxitoxin found in the scallop, Patinopecten yessoensis, as possible metabolites of paralytic shellfish toxins )
S Numano Y Kudo Y Cho K Konoki M Yotsu-Yamashita
为了研究麻痹性贝类毒素在贝类体内的代谢,在虾夷扇贝中筛选出新的盐条毒素类似物M5-半胺酸(HA)和M6-HA。分离得到M5-HA并用NMR谱图确定其结构。它在C-4处含有氢,其立体化学性质与岩藻毒素相反,在C-12处的水合酮与9-NH2之间形成半氨基。这是首次报道的天然岩藻毒素类似物的结构特征,而此前在合成岩藻毒素类似物FD-岩藻毒素中也报道了相同的环系统。M5-HA中氨基甲酰基N-硫酸酯的酸水解产生M6-HA,该物质也被LCMSMS鉴定为yessoensis中的HA。M5HA不能由M1(11-羟基gonyautoxin-5)和M3(11,11-二羟基gonyautoxin-5)合成。此外,于2018年对日本东北部海湾养殖的叶氏藻肝胰腺中的PSTs进行了时间序列分析。M1/m3/m5-HA在C-毒素达到最高浓度后2周达到最高浓度,证明M1/m3/m5-HA是C-毒素的代谢产物。Neuro-2A藜芦醇/哇巴因法在140 nM浓度下未检测到M6-HA的电压门控钠通道阻断活性。
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