铱催化氨基-（N-烷基）苯磺酰胺和喹唑啉酮衍生物的合成

陆磊 磺酰胺 喹唑啉酮 N-烷基化 醇 铱催化 氢自动转移 无受体脱氢 氢气

有机氮以及氮杂环化合物如磺酰胺,喹唑啉酮及其衍生物是药物化学中非常重要的合成中间体,磺酰胺结构化合物广泛存在于具有生理和药物活性的化合物和天然产物中;喹唑啉酮衍生物也是一类重要的含氮杂环化合物,具有很高的药物活性,具有广泛应用价值.正由于这两类化合物重要的应用价值,但是原有的合成方法步骤长,污染大,缺点多,这就需要我们去设计出高原子经济性,步骤经济性的新方法以替代原有的的传统方法.本文中,我们利用过渡金属铱催化分别设计出两种环境友好的合成方法,实现了两类具有医药和生物活性分子中重要结构单元的合成制各.首先,我们报道了一种简单,高效,通用的合成方法,利用带有两种不同氨基的氨基苯磺酰胺与作为烷基化试剂的醇反应,实现了直接合成制备氨基-(N-烷基)苯磺酰胺.从环保的角度来看,该方法极具有吸引力,是因为该方法中低毒性醇的使用,反应步骤简单,底物适用性广泛,高选择性以及水是作为反应唯一的副产物.值得注意的是,这项研究表现出的潜力是N-烷基化反应中复杂分子对于不同氨基基团的识别.促进了铱催化"氢自动转移(借氢)过程"研究的发展.近年来,过渡金属催化非受体脱氢反应得到了很多的关注.与传统的氧化反应相比较,这类型的反应代表了一种清洁和高原子经济性的合成策略.反应过程中释放的氢气被认为是未来最有前途的能源之一.根据这一策略,我们设计了一种通用,高效的方法合成喹唑啉酮,该方法是邻氨基苯甲酰胺与醛在水作为反应溶剂的条件下,经过非受体脱氢缩合的过程制备喹唑啉酮.水溶性[Cp*Ir(H2O)3][OTf]2催化剂的作用下,在有益于环境的条件下,反应以高收率高原子经济性得到了一系列的目标产物.

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