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水溶性不对称三丁基自由基的合成及其氧化还原性能研究( Synthesis and Redox Properties of Water-Soluble Asymmetric Trityl Radicals )
Li Chen Lanlan Wu Xiaoli Tan Antal Rockenbauer Yangping Liu
四硫三芳甲基（三苯甲基）自由基最近被发现与生物氧化还原剂包括谷胱甘肽(GSH)、抗坏血酸(Asc)和超氧阴离子自由基(O2-)反应。然而，取代基如何影响三苯甲基自由基的反应活性仍是未知的。本文合成了五种不对称三苯甲基自由基，并考察了它们与GSH、Asc和O2-的反应活性。在好氧条件下，GSH诱导硫醚(TSA)和N-亚甲基甘氨酸取代的(TGA)衍生物快速衰变，而对4-羧基苯基取代的(TPA)则缓慢衰变。在厌氧条件下，GSH也能直接还原这些自由基，反应速率常数(kGSH)从1.8×10-4m-1s-1到1.0×10-2m-1s-1。此外，这些自由基还能与O2-反应，反应速率常数(kSO)从ET-01的1.2×103m-1s-1到TGA的1.6×104m-1s-1。令人惊讶的是，这些自由基在好氧和厌氧条件下对Asc都是完全惰性的。此外，取代基对这些三苯甲基自由基的氧化还原电位有重要影响。研究结果表明，三苯甲基自由基的氧化还原性质与取代基密切相关，对谷胱甘肽具有较高稳定性的TPA在细胞内具有很大的应用潜力。
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