功能化多磺酰氯及其掩膜前体的合成( Synthesis of Functional Aromatic Multisulfonyl Chlorides and Their Masked Precursors )

V Percec TK Bera BB De Y Sanai J Smith MN Holerca B Barboiu RB Grubbs JMJ Fréchet

通过一系列反应,包括S-（芳基）-N,N′-二乙基硫代氨基甲酸酯、烷基-或苄基-噻吩基作为掩蔽的非反应性前体的定量氧化氯化,合成了含苯乙酮和两个磺酰氯基团的官能芳族双（磺酰氯）,即3,5-双[4-（氯磺酰基）苯基]-1-苯乙酮(16)、3，5-双（氯磺酰基）-1-苯乙酮（17）和3，5-双（4-（氯磺酰基）苯氧基）-1-苯乙酮（18）。用一系列相关的反应合成了芳香族三磺酰氯1,1,1-三（4-氯磺酰基苯基）乙烷（24）。4-（氯磺酰基）苯氧乙酸、2，2-双[[4-（氯磺酰基）苯氧乙酰基]氧基]甲基]-1，3-丙二基酯(27)、5，11，17，23-四（氯磺酰基）-25，26，27，28-四（乙氧羰基甲氧基）杯[4]芳烃(38)、5，11，17，23，29，35-六（氯磺酰基）-37，38，39，40，41，42-六（乙氧羰基甲氧基）杯[6]芳烃(39)、5，11，17，23，23-八（氯磺酰基）基）-49，50，51，52，53，54，55，55，56-八（乙氧羰基甲氧基）杯[8]芳烃(40)、5，11，17，23-四（叔丁基）-25，26，27，28-四（氯磺酰基苯氧基乙酰氧基）杯[4]芳烃(44)、5，11，17，23，29，35-六（叔丁基）-37，38，39，40，41，42-六（氯磺酰基苯氧基乙酰氧基）杯[6]芳烃（45）和5，11，17，23，29，35，41，47-八（叔丁基）-用两种不同的多步反应方法合成了49,40,51,52,53,54,55,56-八（氯磺酰基苯氧基乙酰氧基）杯[8]芳烃（46）,两种方法的最后一步都是由含适当活化芳香位置的化合物氯磺化而成。以苯胺为原料,经氯磺化反应制得2,4,6-三（氯磺酰基）苯胺（47）。用核磁共振氢谱研究了38,39,40和44,45,46两个系列的多磺酰氯的构象。本文报道的功能性芳香族多磺酰氯和芳香族多磺酰氯的掩蔽的非反应前体状态代表了一种新的合成策略所需的主要起始构件，用于制备树枝状和其它复杂有机分子。

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