新型金刚烷-萘硫脲缀合物的合成、x射线、Hirshfeld表面分析、DNA结合、脲酶抑制和抗癌活性的探索( Synthesis, X-ray, Hirshfeld surface analysis, exploration of DNA binding, urease enzyme inhibition and anticancer activities of novel adamantane-naphthyl thiourea conjugate )

N Arshad A Saeed F Perveen SI Farooqi T Hkelek

以金刚烷-1-羰基氯（3）为原料,与硫氰酸铵以1：1的比例在干燥丙酮中反应,得到金刚烷-1-羰基异硫氰酸酯（2）,再经1-萘胺（3）处理,合成了1-（金刚烷-1-羰基-3-(1-萘基））硫脲(C22H24N2OS(4)。通过元素分析、FTIR、1H、13C NMR和质谱等手段确定了其结构。通过单晶X射线分析确定了其分子和晶体结构。属三斜晶系P-1空间群,a=6.7832(5),b=11.1810(8),c=13.6660(10),a=105.941(6)°,b=103.730(6)°,r=104.562(6)°,Z=2,V=910.82(11)3。萘基几乎是平面的。在晶体结构中,分子间的CH···O氢键将分子连接成中心对称的二聚体,围绕着R22(14)环基序,而分子内的NH···O氢键围绕着S(6)环基序,这可能有助于结构的稳定。Hirshfeld表面分析表明,H…H(59.3%)、H…C/C…H(19.8%)和H…S/S…H(10.1%)三种相互作用对晶体堆积的贡献最大。氢键和范德华相互作用是晶体堆积中的主要相互作用。DFT、分子对接和脲酶抑制研究表明，与脲酶的DNA碱基对和残基相比，4的稳定性和吸电子性质。通过对接、紫外-可见光谱和粘度研究的DNA结合结果表明4通过插层和沟槽结合与DNA有显著的结合。进一步研究了该化合物对肝癌的抑制作用；Huh-7细胞株和正常人胚胎肾；Hek-293细胞系。与正常的Hek-293细胞相比，该化合物对Huh-7细胞显示出显著的细胞毒活性，表明对癌细胞具有选择性的细胞毒作用。

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